Однажды Юкино [Yukino Yukinoshita] и Хачиман [Hachiman Hikigaya] покидают школьный кружок пораньше, чтобы встретиться с матерью и старшей сестрой девушки в элегантном ресторане и обсудить семейные дела в атмосфере тихого свечного света. В то же время дружная компания девушек — Юи [Yui], Ироха [Iroha Isshiki] и Комачи [Komachi Hikigaya] — отправляется в ближайшее кафе, где их вечер плавно превращается в дружеский разбор и «перемывание косточек» любимому Хачиману, словно они пытаются снять с него давление школьной жизни. Дополнительный эпизод OVA к сериалу «Как и ожидалось, моя школьная романтическая жизнь не удалась 3», выпущенный совместно с третьим сезоном на Blu-ray, продолжает историю после финала основного сериала. В новой главе герои сталкиваются с последствиями своих решений, ищут баланс между чувствами и долгом, и снова учатся доверять друг другу. Повествование насыщено узнаваемым юмором и тонкими штрихами характеров, которые раскрывают скрытые мотивации каждого персонажа и добавляют глубины их отношениям за стенами школьной романтики.





